اصرار و علاقه بیش از حد مایکروسافت برای آپگرید شدن سیستم عامل کاربران به ویندوز 10 گاهی وقت ها بیش از حد و غیر مسئولانه می شود. این فرایند فیدبک منفی زیادی در بین کاربران برای مایکروسافت داشته؛ بر اساس Seattle Times رئیس یک شرکت کوچک در کالیفرنیا موفق به شکایت و گرفتن جریمه نقدی به مبلغ 10,000 دلار از مایکروسافت شد، آن هم به دلیل آپگریدی ناخواسته و بدون اجازه از مایکروسافت که بنا به گفته خودش سیستم عامل کاری اش را کند و ناپایدار کرده است.
تری گلداستین رئیس آژانس مسافربری کوچکی در کالیفرنیا است که در این باره به خبر گذاری Seattle Times می گوید: «من حتی اسم ویندوز 10 را نشنیده بودم و هیچ کس از من نپرسید که آیا آن را بر روی سیستم خود می خواهم یا نه!».
با وجود اینکه خانم گلداستین اولین شاکی این آپگرید خودکار است که موفق به دریافت چنین جریمه نقدی می شود، می دانیم از زمانی که مایکروسافت این روند بروز رسانی را برای کسانی که ویندوز7 و 8 دارند در نظر گرفت بسیاری از کاربران را شاکی و ناراضی کرد. چند ماه پیش هم در بخش آپدیت ویندوز، آن را از Optional به recommended تغییر داد و با تغییر کاربرد کلید قرمز رنگ در بخش آپدیت اوضاع را بدتر کرد؛ کلیدی که قبل ها کار کنسل کردن بروزرسانی را انجام می داد اما اکنون با فشردن آن ویندوز آپگرید می شود.